Au Moyen-Âge, le verbe “tirer” s’employait pour désigner le fait de dessiner.
Le mot “portrait” dérive quant à lui du verbe “portraire” qui signifiait dessiner. C’est au milieu du XVIe siècle qu’il désigne la représentation picturale du buste ou du visage d’une personne (on disait au même moment “tirer quelqu’un” pour “faire son portrait”) avant, à la fin du même siècle, de désigner également la description verbale d’une personne.
L’apparition de la photographie au XIXe ira enraciner cette expression dans le langage courant.
Tirer mon portrait, c’est donc d’abord dessiner ou tracer le portrait de quelqu’un.